Серотонина адипинат
Ресурсы медицины / Серотонинотропные вещества / Методы получения некоторых серотонинотропных / Серотонина адипинат
Страница 3
5-Бензилокситриптамин (X).
Смешивают 100 г мелко растертой кислоты VIII с 50,2 г фталевого ангидрида и нагревают без перемешивания до 180 °С. При этом происходит образование М-фталил-5-бензилокситриптамин-2-карбоновой кислоты и отгонка воды. Далее температуру постепенно поднимают в течение 1 ч до 240 °С. Начинается процесс декарбоксилирования и масса разжижается. Пускают мешалку и перемешивание при 235—240 °С продолжают 2 ч (конец декарбоксилирования контролируют по'прекращении выделения углекислого газа). Затем массу охлаждают до 100°С и постепенно приливают 700 мл этилового спирта и 45 мл гидразингидрата. Кипятят при перемешивании 3 ч, охлаждают до 20 °С, осадок отфильтровывают, промывают спиртом (3 раза по 50 мл). Объединенные спиртовые растворы охлаждают до 5°С и подкисляют по конго соляной кислотой (~65 мл), перемешивание при 0+5 °С продолжают 3 ч. Выделившийся осадок 5-бензилокситриптамина гидрохлорида отфильтровывают, промывают 2 раза по 25 мл этилового спирта и растворяют в 1,2 л кипящей воды с добавкой 8 г угля. К отфильтрованному водному раствору при 70—80 °С и перемешивании постепенно приливают 10% раствор едкого натра · до устойчивой сильнощелочной реакции по фенолфталеину. Массу охлаждают до 10 °С, выделившийся осадок основания X отфильтровывают, промывают водой (3 раза по 20 мл) до отсутствия щелочной реакции и сушат при 50— 60 °С, после чего перекристаллизовывают из 200 мл бензола с добавкой 2 г активированного угля. Выпавшие при охлаждении до 10°С кристаллы X отфильтровывают, промывают 2 раза по 20 мл холодного бензола. Бензольные фильтраты упаривают до 0,2 первоначального объема, охлаждают до 10 °С и отфильтровывают дополнительное количество X. Общий выход 27,5 г (37,7%); т. пл. 90— 92°С; содержание основного вещества не ниже 98%.
Серотонина адипинат (XI).
150 г X, 3 л этилового спирта и 30 г палладиевого катализатора, содержащего 5% окиси палладия на карбонате калия, гидрируют при 18—25 °С и давлении водорода 3 атм. Катализатор отфильтровывают, промывают 150 мл этилового сЛирта и к спиртовому фильтрату приливают горячий раствор 82,5 г адипиновой кислоты; \в 450 мл этилового спирта. (Фильтрацию растворов, содержащих серотонин, и получение серотонина адипината необходимо проводить быстро, так как серотонин на воздухе темнеет.) При охлаждении выделяется осадок серотонина адипината (выделение кристаллов ускоряется затравкой). Массу охлаждают 1 ч при 0°С, продукт отфильтровывают, промывают 150 мл этилового спирта. Спиртовые маточные растворы упаривают в вакууме до '/в первоначального объема и выделяют дополнительное количество XI. Весь полученный продукт перекристаллизовывают из 85% этилового спирта с добавлением активированного угля. Спиртовой раствор охлаждают до 0°С, XI отфильтровывают, промывают холодным (0°С) этиловым спиртом и сушат при 50—60 °С. Получают 143 г (82,4%) XI [11].
Смотрите также
Характеристика лекарственных растений и лекарственного растительного сырья
Расторопша пятнистая (остро-пестро) — Silybum marianum (L.) Gaertn.; семейство астровые - Asteraceae (Compositae). Однолетнее или двулетнее колючее растение высотой 1 — 1,5 м. Стебель простой или ...
Причины кожных заболеваний
Болезнь кожи всегда следует рассматривать как общее заболевание всего организма. В свою очередь, и заболевания кожи могут оказывать резкое и глубокое влияние на весь организм. Прич ...
Алкалоиды производные пурина
Пурином называется гетероциклическая система, состоящая из аннелированных пиримидинового и имидазольного колец. Значение производных пурина заключается в том, что соответствующие им, а также пир ...